Circa la denominazione del paese esistono varie ipotesi: storiche, epiche, mitologiche, come quella di Teucro Telamonio e la leggenda degli Argonauti od altre riferite ad iscrizioni etrusche, Telmun, Tlmun, Telamon (greco) che significa “balteus” (latino), cintura, dalla curvatura del golfo. Nel IV sec. a.c. si ha nella zona una fase di espansione abitativa, con commerci e colture ed uso dell’approdo naturale per trasporti via mare.Etrusco è il tempio rinvenuto sul colle di Talamonaccio, del quale è stata recuperata parte del frontone con figure in terracotta effigianti le vicende del mito greco di Edipo nei Sette a Tebe (attualmente ad Orbetello); personaggi della storia possono essere stati aggiunti, successivamente, sullo sviluppo dell’area sacra, dove sono stati trovati bronzi, vasellami, fibule, armi, gioielli, monete, materiali e attrezzi agricoli.

Nella pianura di Campo Regio, nel 225 a.c. avvenne una grande battaglia tra Galli e Romani, con la vittoria delle legioni al comando di Emilio Papo ed il recupero dei saccheggi. Con la fine dell’egemonia etrusca si ha la romanizzazione del territorio, favorita dai traffici per la vicinanza della via Aurelia ed i collegamenti di navi con le isole dell’arcipelago. Nell’87 a.c. Caio Mario , sbarcò a Talamone, durante la guerra civile, ma con la vittoria di Silla, il paese fu distrutto, per l’aiuto fornito all’antagonista. In epoca augustea, con la pax romana, nella zona si costruiscono ville cisterne, vasche termali, recinzioni di accampamenti per truppe. Un rudere imponente, a tre navate intercomunicanti, detto “I Casaloni”, che in origine era una grande cisterna, è visibile a due passi da Talamone.

Con la decadenza dell’Impero Romano, le pianure si impaludano, i commerci si rarefanno, i borghi si spopolano, mentre i barbari Goti saccheggiano quel poco che resta e Talamone va in rovina. Verso il VII sec. si hanno tracce di insediamenti di genti longobarde e solo tra il 900/1000 si ha un ritorno a condizioni di vita possibili, si costruisce di nuovo e viene edificata l’abbazia di S. Rabano, sui Monti dell’Uccellina, con un sistema di fortificazioni di cinta, per difesa dalle incursioni dei pirati saraceni che infestano le coste, spingendosi anche nel retroterra.

Talamone entra nel gioco delle dispute fra potenti feudatari e trova una destinazione di recupero solo nel 1303 con l’acquisto del territorio da parte della Repubblica di Siena dai Conti di S.Fiora, effettuata per aprire uno sbocco sul mare. Una lapide sulle mura del paese ricorda: Dante-Purgatorio XIII c/v.151 ” …tu li vedrai tra quella gente vana / che spera in Talamone e perderagli / più di speranza che a trovar la Diana; / ma più vi perderanno gli ammiragli.” I senesi predisposero un vero e proprio piano regolatore per la ricostruzione ed il ripopolamento del paese, realizzando la chiesa, abitazioni, cisterne, fornaci, una cinta muraria sormontata da torri merlate, con la fortezza a quattro torri angolari con mastio di vetta in cima al colle.Il fondale del porto fu approfondito e furono edificati pontili in legno su basi in pietrame.

Ambrogio Lorenzetti, in due formelle di una cassapanca, riproduce Talamone e la baia di Bengodi, con varianti fantastiche della pittura del suo tempo. Talamone ottiene l’insediamento di milizie e governata da un podestà, ha amministratori e magistrati senesi e di fatto ha l’autonomia di un comune.

Talmonese è probabilmente il poeta Andrea di Micco, detto “il Ciscranna”, del quale si ricordano alcuni versi: ” il Signor ti riposi / col porto Talamone che con letizia / facea fiorir Toscana di dovizia.” Il 3 giugno 1367, proveniente da Marsiglia, si fermò a Talamone con le navi, il Papa Urbano V, che tornava a Roma. Enea Piccolomini è ritratto dal Pinturicchio con sullo sfondo una bella veduta di Talamone, prima di essere eletto Papa col nome di Pio II.

Siena fece restaurare e costruire la catena di torri costiere per proteggere le popolazioni dell’entroterra dalle incursioni delle flotte ottomane. In questo periodo, un personaggio famoso, nato a Talamone nel 1504, è Bartolomeo Peretti, che dopo militanza a terra, riuscì ad armare una galera con equipaggio ben addestrato e, da esperto del Tirreno iniziò una guerriglia corsara contro i saraceni, autofinanziandosi con l’abbordaggio delle navi che depredavano le coste, difendendo così anche il territorio. Non ottenendo da Siena una flotta, compì imprese memorabili come ammiraglio delle navi del Papa, per contrastare lo strapotere del “Barbarossa”, Khair El Din, che imperversava in tutto il Mediterraneo. Alla sua morte, per punirlo, il Barbarossa saccheggiò e distrusse gran parte di Talamone.

Con la fine dell’egemonia senese, nel 1555, la bassa Etruria e la Maremma furono annesse al dominio fiorentino dei Medici. Filippo II di Spagna, si riservò nel trattato stipulato, il litorale da Burano, Talamone fino a Castiglione della Pescaia, denominato Stato dei Presidi e rimasto possedimento spagnolo fino al 1707. In seguito il territorio passo sotto il controllo dell’Austria fino al 1736, con la subentranza dei Borboni, per finire poi ai Lorena. Questo periodo fu caratterizzato da decadenza anche per Talamone, ridotto a pochi abitanti; per la falcidia delle febbri malariche la vita media era ridotta a circa 43 anni. Leopoldo II, Granduca di Toscana, nel 1824 iniziò importanti opere di bonifica in tutta la Maremma e ci fù una ripresa agraria e dei commerci con le isole, con scalo a Talamone.

Dal 7 al 9 Maggio 1860, Giuseppe Garibaldi, al comando dei Mille, con il Lombardo e il Piemonte, sostò a Talamone per organizzare i quadri ed approvvigionarsi di viveri ed armi. Esistono notizie dettagliate dell’evento nelle cronache di Cesare Abba e del Bandi, con gustosi aneddoti tramandati.

Dalla casa Gentini (andata distrutta con la guerra), che ospitò l’eroe, è stata salvata la poltrona dove si riposò Garibaldi e restano autografi a testimonianza storica di quei giorni. Personaggi significativi furono Ferdinando Carchidio per gli scritti sulla storia di Talamone ed il brigante “Righetto” Stoppa imboscatosi a lungo sull’Uccellina. Dopo la guerra 15/18 iniziarono le bonifiche definitive della palude, con la costruzione dell’idrovora e del canale di deflusso. Il Re d’Italia, Vittorio Emanuele III, con la famiglia, sostarono spesso a Talamone negli anni 20/30 , per imbarcarsi sul panfilo reale Jela e raggiungere l’Isola di Montecristo.

Nel maggio del 1944, dopo il bombardamento alleato del porto, Talamone fu in gran parte minato e distrutto dalle truppe tedesche. Per fortuna si salvò la bella fortezza, oggi restaurata, e la cinta muraria. Nel dopoguerra sostarono più volte a Talamone, Re Faruk d’Egitto, i Reali di Grecia ed oggi con frequenza i Reali d’Olanda. A Talamone sono stati girati 5 film tra i quali “L’Odissea”.